Ich geb mich ja so schnell nicht geschlagen.
So habe ich die Daten auf der AppleCloud selbst gelöscht um sie dann mit den Kalenderdateien der Geräte selbst wieder füllen zu lassen.
Letztendlich sollte dann Outlook sich die Daten aus der Cloud holen und schon funktionierte alles.
Scheinbar kamen sich durch einen Abruch Kalender mit gleichem Namen in Cloud und Endgerät immer wieder in die Quere, sodass nichts richtig funktionierte.
Nun klappt alles.
Schön wenn man lange schraubt und dann doch das gewünschte Ergebnis bekommt.